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<!DOCTYPE html>

<title>Chlorphenole</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Chlorphenole</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Die Chlorphenole bilden in der Chemie eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a>, die sich sowohl vom <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> als auch vom <a href="Chlorbenzol" title="Chlorbenzol">Chlorbenzol</a> ableitet. Die Struktur besteht aus einem <a href="Benzol" title="Benzol">Benzolring</a> mit angefügter <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> (–OH) und <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> (–Cl) als <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a>. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei <a href="Konstitutionsisomere" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomere">Konstitutionsisomere</a> mit der Summenformel C6H5ClO.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4">Chlorphenole

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td><a href="2-Chlorphenol" title="2-Chlorphenol">2-Chlorphenol</a></td>

<td>3-Chlorphenol</td>

<td>4-Chlorphenol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>2-CP o-Chlorphenol 1-Chlor-2-hydroxybenzol 1-Oxy-2-chlorbenzol

</td>

<td>3-CP m-Chlorphenol 1-Chlor-3-hydroxybenzol 1-Oxy-3-chlorbenzol

</td>

<td>4-CP p-Chlorphenol 1-Chlor-4-hydroxybenzol 1-Oxy-4-chlorbenzol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=25167-80-0">25167-80-0</a> (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="3">C6H5ClO

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="3">128,56 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>flüssig

</td>

<td colspan="2">fest

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td>farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch

</td>

<td colspan="2">farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>9,38

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td colspan="3">wenig löslich in Wasser (27–29 g/l bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS_o-1">[1]</a><a href="#cite_note-GESTIS_m-2">[2]</a><a href="#cite_note-GESTIS_p-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Gefahr<a href="#cite_note-GESTIS_o-1">[1]</a><a href="#cite_note-GESTIS_m-2">[2]</a><a href="#cite_note-GESTIS_p-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>40 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS_o-1">[1]</a>

</td>

<td>570 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS_m-2">[2]</a>

</td>

<td>670 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS_p-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Alle hier gezeigten Chlorphenole können durch <a href="Phenolverkochung" class="mw-redirect" title="Phenolverkochung">Phenolverkochung</a> der entsprechenden <a href="Chloraniline" title="Chloraniline">Chloraniline</a> synthetisiert werden.<a href="#cite_note-schmitt1868ueber-5">[5]</a><a href="#cite_note-beilstein1875ueber-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Chlorphenole sind schlecht wasserlösliche, schwerflüchtige, giftige Verbindungen, die häufig als <a href="Holzschutzmittel" title="Holzschutzmittel">Holzschutzmittel</a>, <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizide</a> und <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizide</a>, zum Bleichen von <a href="Zellstoff" title="Zellstoff">Zellstoff</a> in der <a href="Papierherstellung" class="mw-redirect" title="Papierherstellung">Papierherstellung</a> sowie als Zwischenprodukte in der <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Arzneimittel</a>- und Farbstoffsynthese eingesetzt werden. Da sie chemisch sehr stabil sind, <a href="Bioakkumulation" title="Bioakkumulation">reichern sie sich</a> in der <a href="Nahrungskette" title="Nahrungskette">Nahrungskette</a> an. Beim Erhitzen von Chlorphenolen können unter Abspaltung von <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> <a href="Polychlorierte_Dibenzodioxine_und_Dibenzofurane" title="Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane">polychlorierte Dibenzodioxine</a> entstehen.

Das 4-Chlorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Chlorphenole weisen aufgrund des <a href="%E2%88%92I-Effekt" class="mw-redirect" title="−I-Effekt">−I-Effekts</a> des Chlorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die <a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">pKs-Werte</a> sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99<a href="#cite_note-CRC-4">[4]</a>).

2-Chlorphenol zeigte in einer Studie bei <a href="Farbmaus" title="Farbmaus">Mäusen</a> eine <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">tumorfördernde Wirkung</a>. Eine orale Langzeitstudie an <a href="Farbratte" title="Farbratte">Ratten</a> zeigte diesen Befund nicht.<a href="#cite_note-GESTIS_o-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<a href="2-Chlorphenol" title="2-Chlorphenol">2-Chlorphenol</a> wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt und taucht als Schadstoff im Grundwasser auf. 3-Chlorphenol und 4-Chlorphenol werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weitere_Verbindungen">Weitere Verbindungen</h2></div>

Zur erweiterten Gruppe der Chlorphenole (CP) gehören insgesamt 19 <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a>, die durch <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitution</a> der <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>atome durch Chlor in Phenol hergestellt werden können.

Je nach Anzahl der Chloratome unterscheidet man:

<ul><li>Monochlorphenole (2-CP, 3-CP, 4-CP)</li>

<li><a href="Dichlorphenole" title="Dichlorphenole">Dichlorphenole</a> (2,3-DCP, <a href="2%2C4-Dichlorphenol" title="2,4-Dichlorphenol">2,4-DCP</a>, 2,5-DCP, 2,6-DCP, 3,4-DCP, 3,5-DCP)</li>

<li><a href="Trichlorphenole" title="Trichlorphenole">Trichlorphenole</a> (2,3,4-TCP, 2,3,5-TCP, 2,3,6-TCP, <a href="2%2C4%2C5-Trichlorphenol" title="2,4,5-Trichlorphenol">2,4,5-TCP</a>, <a href="2%2C4%2C6-Trichlorphenol" title="2,4,6-Trichlorphenol">2,4,6-TCP</a>, 3,4,5-TCP)</li>

<li><a href="Tetrachlorphenole" title="Tetrachlorphenole">Tetrachlorphenole</a> (2,3,4,5-TeCP, 2,3,4,6-TeCP, 2,3,5,6-TeCP)</li>

<li><a href="Pentachlorphenol" title="Pentachlorphenol">Pentachlorphenol</a> (PCP)</li></ul>

Bis auf <a href="2-Chlorphenol" title="2-Chlorphenol">2-Chlorphenol</a> sind alle Verbindungen der Gruppe bei Raumtemperatur fest.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.canada.ca/en/health-canada/services/publications/healthy-living/chlorophenols.html">Chlorphenole</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.berliner-zeitung.de/katalysator-zerstoert-toxische-chlorverbindungen-umweltgifte-auf-schonende-weise-entfernen-li.34350">„Umweltgifte auf schonende Weise entfernen“</a>, <a href="Berliner_Zeitung" title="Berliner Zeitung">Berliner Zeitung</a>, 12. April 2002.</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/377/dokumente/refwerte_chlorphenole_urin_kinder_2009.pdf">Stoffmonografie Chlorphenole – Referenzwerte. Stellungnahme der Kommission „Human-Biomonitoring“ des Umweltbundesamtes</a> (PDF; 1,1 MB) In: Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforschung – Gesundheitsschutz. 52, 2009, S. 987–1002, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00103-009-0947-9">10.1007/s00103-009-0947-9</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS_o-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-8">i</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=011600">2-Chlorphenol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 9. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_m-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-7">h</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=038730">3-Chlorphenol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 9. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_p-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-7">h</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=019950">4-Chlorphenol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC-4">↑ <a href="#cite_ref-CRC_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC_4-1">b</a> <a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

</li>

<li id="cite_note-schmitt1868ueber-5"><a href="#cite_ref-schmitt1868ueber_5-0">↑</a> R. Schmitt: <cite style="font-style:italic">Ueber die Diazophenole</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Berichte_der_deutschen_chemischen_Gesellschaft" class="mw-redirect" title="Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</a></cite>. Band 1, Nr. 1, 1868, S. 67–68, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.18680010127">10.1002/cber.18680010127</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chlorphenole&rft.atitle=Ueber+die+Diazophenole&rft.au=R.+Schmitt&rft.date=1868&rft.doi=10.1002%2Fcber.18680010127&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=67-68&rft.volume=1" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-beilstein1875ueber-6"><a href="#cite_ref-beilstein1875ueber_6-0">↑</a> F. Beilstein, Ap. Kurbatow: <cite style="font-style:italic">Ueber den Zusammenhang substituirter Benzole und Phenole</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a></cite>. Band 176, Nr. 1, 1875, S. 27–54, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18751760104">10.1002/jlac.18751760104</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chlorphenole&rft.atitle=Ueber+den+Zusammenhang+substituirter+Benzole+und+Phenole&rft.au=F.+Beilstein%2C+Ap.+Kurbatow&rft.date=1875&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18751760104&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.pages=27-54&rft.volume=176" style="display:none">

</li>

</ol>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output div.klappleiste{border:1px solid var(--dewiki-rahmenfarbe1);clear:both;font-size:95%;box-sizing:border-box;margin-top:1.5em;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste:after{clear:both;content:"";display:block}.mw-parser-output div.klappleiste-bild{float:left;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste-kopf{background:var(--dewiki-hintergrundfarbe5);color:var(--color-base,#202122);text-align:center;font-weight:bold}.mw-parser-output div.klappleiste.mw-collapsed .klappleiste-bild{display:none}.mw-parser-output div.klappleiste+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+link+div.klappleiste{margin-top:-1px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>

<div class="klappleiste-kopf">Halogenphenole</div>

<a href="Fluorphenole" title="Fluorphenole">Fluorphenole</a> |

<a class="mw-selflink selflink">Chlorphenole</a> |

<a href="Bromphenole" title="Bromphenole">Bromphenole</a> |

<a href="Iodphenole" title="Iodphenole">Iodphenole</a>

</div></div>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4258928-9">4258928-9</a> </div>

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</div>

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</main>

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</body></html>